CNC

Как запомнить формулы ксантонов?

  Рассмотрение формул лигнанов мы только что завершили изучением структуры флаволигнанов и в частности флавоноидов, которые входят в их состав. В настоящий момент нам полученные знания и понадобятся.
  Если флавоноиды, – это структура С₆С₃(с гетероатомом О)–С₆, где напротив гетероатома часто расположена кетогруппа, то истинные ксантоны – это практически то же самое, но С₆С₃(с гетероатомом О)С₆ (кетогруппа остается).
 
  Из истинных ксантонов Вам следует знать формулу мангиферина. Это глюкозид, агликоном которого является ксантон, содержащий 5 –ОН групп (свободным остается только одно С₈ положение. При образовании мангиферина гликозилируется одна –ОН группа (в С₂ положении). Уже из названия следует, что мангиферин впервые был выделен из манго (по латыни Mangifera indica), содержится также в зверобое пятнистом, копеечнике альпийском.
 
  Несложно догадаться, что в образовании фураноксантонов, кроме ксантоновой структуры С₆С₃С₆, принимает участие еще фуранозное кольцо (вспомним фруктозу!), а в образовании пираноксантонов – пиранозное (основа глюкозы).
  Фуранозное кольцо присоединяется к ксантоновой основе «подошвой» к верхней части бензольного кольца, причем первое напоминает рыбку, где атом кислорода имеет вид «головки», напротив которой расположен «хвостик», образованный двумя –СН₃ группами.
 
   Пираноксантоны представлены линейными, ангулярными и дипираноксантонами.
  В линейных пираноксантонах пиранозное кольцо присоединяется линейно, в ангулярных (от англ. angular – угол) – под углом (к нижней части бензольного кольца), а в дипираноксантонах имеются два пиранозных кольца, которые могут быть присоединены обоими способами.