CNC

Как запомнить формулы простых фенолов и их производных?

   Формулы основных фенольных соединений Вы уже должны знать из курса органической химии. Вспомним!
   Фенол – это бензольное кольцо с одной –ОН группой.
  Если –ОН групп в молекуле две (дигидроксифенолы), они могут располагаться рядом (орто–положение, запоминаем как «около») – пирокатехин; через один атом углерода (мета–положение, запоминаем как «между») – резорцин – и через два атома углерода, или друг напротив друга (пара–положение, запоминаем как «противоположное») – гидрохинон.
 
  Тригидроксифенолы (с тремя –ОН группами) образуются расположением –ОН групп в орто– или мета–положениях. Три –ОН группы рядом – это пирогаллол (тоже пиро–, как и пирокатехин, у которого 2 –ОН группы рядом); три –ОН группы, расположенные через один атом углерода, – это флороглюцин.
 
    Из гликозидов простых фенолов Вам нужно знать три гликозида – производных гидрохинона.
   Арбутин образуется присоединением одного глюкозного остатка вместо атома водорода в одной из –ОН групп. В метиларбутине идет метилирование второй –ОН группы. Оба гликозида встречаются в толокнянке, бруснике, чернике. Они оказывают мочегонное и антисептическое действие.
 
  Салидрозид – один из основных гликозидов родиолы розовой, ответственных за проявление адаптогенного действия. Его структура некоторым образом подобна метиларбутину, но перед кислородным атомом, к которому присоединен остаток глюкозы, расположены еще две  –СН₂ группы.
 
  Вам следует также выучить формулы основных фенолокислот и гидроксикоричних кислот, которые еще понадобятся Вам при изучении темы «Дубильные вещества».
  Как следует из самого названия, фенолокислоты образуются присоединением карбоксильной (–СООН) группы к молекулам фенолов. Эта группа тоже может присоединяться в орто–, мета– и пара– положениях.
  Присоединение –СООН группы к молекуле фенола в пара–положении образует п–гидроксибензойную кислоту, в орто–положении – о–гидроксибензойную (салициловую) кислоту. Нас будут интересовать также их самые главные производные.
 
  Если –СООН группу прибавить к молекуле пирокатехина в орто–положении (то есть около), то образуется о–пирокатеховая кислота. Если же эта группа расположена через один атом углерода по сравнению с крайней –ОН группой пирокатехина (то есть, в мета–положении к этой группе и в пара–положении ко второй –ОН группе), то имеем протокатеховую кислоту.
 
    В молекуле галловой кислоты три –ОН группы, а –СООН расположена напротив средней из них, образовывая как-будто диагональ.
  В сиреневой кислоте эта диагональ остается неприкосновенной, а краевые –ОН группы метилируются. Если одна из метилированных групп отсутствует, то такое соединение называется ванилиновой кислотой (вспомните «сонный» ванилин – альдегид ванилиновой кислоты, см. эфирные масла).
 
  Аналогично строятся и гидроксикоричные кислоты, но в основе их лежит молекула пара–кумаровой кислоты (п–кумаровая). Ее структура подобна п–гидроксибензойной, но после бензольного кольца и перед –СООН группой содержатся еще две –СН= группы, соединенные, соответственно, двойной связью (производные фенилпропаноидов).
 
  Как п–кумаровая кислота подобна п–гидроксибензойной, кофейная кислота – протокатеховой, феруловая – ванилиновой, синаповая – сиреневой.
  Чтобы запомнить это, применим такие мнемонические приемы. Относительно первой пары кислот (кофейная – протокатеховая), запомните фразу «Про то, про се Кате хочется рассказать за чашечкой кофе».
   А вторую пару кислот можно проассоциировать с фразой «Сфера улиц – Ванин дом».
  Первые две буквы слова сирень совпадают с названием синаповая. Таким образом, синаповая кислота подобна сиреневой.