Из курса органической химии Вы должны помнить, что жиры –
это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных
карбоновых кислот, которые еще называются жирными кислотами.
Поэтому единственное Ваше задание в настоящий момент – вспомнить формулы этих самых жирных кислот.
С насыщенными кислотами все очень легко: в их формулах одна за другой расположены группы –СН2 (помним только, что с одного края расположена группа –СН3, при этом атому углерода именно с этого края присваивается номер «омега» – последняя буква латинского алфавита; а с другого – СООН, соответственно, атому углерода в этой группе присваивается номер «альфа» – первая буква латинского алфавита).
Единственное, что здесь следует знать, – это то, что пальмитиновая кислота имеет 16 углеродных атомов; стеариновая – 18; арахиновая (= эйкозановая) – 20.
Последовательность можно запомнить с помощью стихотвореньица – нескладушки:
На шестнадцати пальмах свечи горят,
Восемнадцать свечей стеарином блестят.
Созревает арахис в двадцати округах,
И олив восемнадцать на зеленых лугах.
При этом фраза «восемнадцать олив» указывает на количество углеродных атомов в олеиновой кислоте, название которой происходит от источника ее обнаружения – масла маслины (или оливы) обыкновенной Olea europaea = оливкового масла. Но это уже ненасыщенная кислота, имеющая в своей структуре одну двойную связь (обозначается 18:1).
Кстати, что касается ненасыщенных жирных кислот, которые Вам нужно выучить, – общее количество углеродных атомов у них одинаковое – 18, кроме арахидоновой кислоты, у которой их 20. Разница заключается лишь в количестве двойных связей.
Напомню, что нумерацию углеродных атомов в жирных кислотах ведут от группы –СООН, обозначая ее атом углерода как «альфа», а углеродному атому в группе –СН3 присваивается номер «омега». Запомнить это не сложно, т.к. даже сама буква «омега» напоминает лежащую на спине цифру 3 (проводим аналогию с группой –СН3).
Нам это важно знать, поскольку нам предстоит запомнить биогенетические семейства жирных кислот: «омега–3», «омега–6» и «омега–9».
Подробнее о биологической роли омега–3 и омега–6 жирных кислот, а также о том, какие кислоты и в каком количестве нужны человеку, вы можете прочитать здесь...
Цифры 3, 6 и 9, указанные после буквы «омега», показывают нам расположение двойной связи, ближайшей к группе –СН3.
Так, у олеиновой кислоты (см. выше) такая связь одна (мононенасыщенная кислота), и расположена она между 9 и 10 углеродными атомами, т.е., после 9 атома. Таким образом, олеиновая кислота относится к «омега–9» жирным кислотам.
У линолевой кислоты две двойных связи. Эта кислота относится к «омега–6» жирным кислотам, поэтому одна двойная связь находится после 6 углеродного атома с –СН3 конца:
В молекуле линоленовой кислоты три двойных связи. Линоленовая кислота существует в двух основных формах: альфа–линоленовой кислоты и гамма–линоленовой кислоты. Из них альфа–линоленовая кислота относится к «омега–3» жирным кислотам и имеет структуру:
Гамма–линоленовая кислота относится к «омега–6» жирным кислотам и ее структура, соответственно, такая:
Для лучшего запоминания количества двойных связей в основных полиненасыщенных жирных кислотах опять применим шутливое стихосложение:
Линол – двойной фол.
У ленивой Лены – тройка по гигиене.
Молекула арахидоновой кислоты, подобно арахиновой, содержит 20 углеродных атомов, но также и 4 двойных связи. Эта кислота относится к «омега–6» жирным кислотам, поэтому ее структура такова:
Полиненасыщенные «эйкоза-кислоты» – 20:3, 20:4, 20:5 – основной источник последующего синтеза эйкозаноидов (отсюда и название), к которым относятся простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
Еще одна кислота, которую Вам нужно знать, – рициноловая – близка по структуре к олеиновой (имеет одну двойную связь), но в С12 содержит еще и гидроксильную группу. То есть, это оксикислота. Она является основной составляющей рицинового (касторового) масла.
Поэтому единственное Ваше задание в настоящий момент – вспомнить формулы этих самых жирных кислот.
С насыщенными кислотами все очень легко: в их формулах одна за другой расположены группы –СН2 (помним только, что с одного края расположена группа –СН3, при этом атому углерода именно с этого края присваивается номер «омега» – последняя буква латинского алфавита; а с другого – СООН, соответственно, атому углерода в этой группе присваивается номер «альфа» – первая буква латинского алфавита).
Единственное, что здесь следует знать, – это то, что пальмитиновая кислота имеет 16 углеродных атомов; стеариновая – 18; арахиновая (= эйкозановая) – 20.
Последовательность можно запомнить с помощью стихотвореньица – нескладушки:
На шестнадцати пальмах свечи горят,
Восемнадцать свечей стеарином блестят.
Созревает арахис в двадцати округах,
И олив восемнадцать на зеленых лугах.
При этом фраза «восемнадцать олив» указывает на количество углеродных атомов в олеиновой кислоте, название которой происходит от источника ее обнаружения – масла маслины (или оливы) обыкновенной Olea europaea = оливкового масла. Но это уже ненасыщенная кислота, имеющая в своей структуре одну двойную связь (обозначается 18:1).
СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН
Олеиновая кислота (18:1, омега-9)
Олеиновая кислота (18:1, омега-9)
Кстати, что касается ненасыщенных жирных кислот, которые Вам нужно выучить, – общее количество углеродных атомов у них одинаковое – 18, кроме арахидоновой кислоты, у которой их 20. Разница заключается лишь в количестве двойных связей.
Напомню, что нумерацию углеродных атомов в жирных кислотах ведут от группы –СООН, обозначая ее атом углерода как «альфа», а углеродному атому в группе –СН3 присваивается номер «омега». Запомнить это не сложно, т.к. даже сама буква «омега» напоминает лежащую на спине цифру 3 (проводим аналогию с группой –СН3).
Нам это важно знать, поскольку нам предстоит запомнить биогенетические семейства жирных кислот: «омега–3», «омега–6» и «омега–9».
Подробнее о биологической роли омега–3 и омега–6 жирных кислот, а также о том, какие кислоты и в каком количестве нужны человеку, вы можете прочитать здесь...
Цифры 3, 6 и 9, указанные после буквы «омега», показывают нам расположение двойной связи, ближайшей к группе –СН3.
Так, у олеиновой кислоты (см. выше) такая связь одна (мононенасыщенная кислота), и расположена она между 9 и 10 углеродными атомами, т.е., после 9 атома. Таким образом, олеиновая кислота относится к «омега–9» жирным кислотам.
У линолевой кислоты две двойных связи. Эта кислота относится к «омега–6» жирным кислотам, поэтому одна двойная связь находится после 6 углеродного атома с –СН3 конца:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН
Линолевая кислота (18:2, омега-6)
Линолевая кислота (18:2, омега-6)
В молекуле линоленовой кислоты три двойных связи. Линоленовая кислота существует в двух основных формах: альфа–линоленовой кислоты и гамма–линоленовой кислоты. Из них альфа–линоленовая кислота относится к «омега–3» жирным кислотам и имеет структуру:
СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН
альфа–Линоленовая кислота (18:3, омега-3)
альфа–Линоленовая кислота (18:3, омега-3)
Гамма–линоленовая кислота относится к «омега–6» жирным кислотам и ее структура, соответственно, такая:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)3–(СН2)3–СООН
гамма–Линоленовая кислота (18:3, омега-6)
гамма–Линоленовая кислота (18:3, омега-6)
Для лучшего запоминания количества двойных связей в основных полиненасыщенных жирных кислотах опять применим шутливое стихосложение:
Линол – двойной фол.
У ленивой Лены – тройка по гигиене.
Молекула арахидоновой кислоты, подобно арахиновой, содержит 20 углеродных атомов, но также и 4 двойных связи. Эта кислота относится к «омега–6» жирным кислотам, поэтому ее структура такова:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН
Арахидоновая кислота (20:4, омега-6)
Здесь стоит сказать, что арахидоновую кислоту иначе называют эйкозатетраеновой. «Эйкоза» – это 20 по-латыни (поэтому арахиновая кислота иначе называется эйкозановой), а «тетраеновая» – имеющая 4 двойных связи.Арахидоновая кислота (20:4, омега-6)
Полиненасыщенные «эйкоза-кислоты» – 20:3, 20:4, 20:5 – основной источник последующего синтеза эйкозаноидов (отсюда и название), к которым относятся простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
Еще одна кислота, которую Вам нужно знать, – рициноловая – близка по структуре к олеиновой (имеет одну двойную связь), но в С12 содержит еще и гидроксильную группу. То есть, это оксикислота. Она является основной составляющей рицинового (касторового) масла.
Рициноловая кислота (18:1, 12 ОН, омега-9)
источник http://www.pharmacognosy.com.ua