CNC

  Из курса органической химии Вы должны помнить, что жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот, которые еще называются жирными кислотами.

   Поэтому единственное Ваше задание в настоящий момент – вспомнить формулы этих самых жирных кислот.
  С насыщенными кислотами все очень легко: в их формулах одна за другой расположены группы –СН₂ (помним только, что с одного края расположена группа –СН₃, при этом атому углерода именно с этого края присваивается номер «омега» – последняя буква латинского алфавита; а с другого – СООН, соответственно, атому углерода в этой группе присваивается номер «альфа» – первая буква латинского алфавита).
  Единственное, что здесь следует знать, – это то, что пальмитиновая кислота имеет 16 углеродных атомов; стеариновая – 18; арахиновая (= эйкозановая) – 20.
 
  Последовательность можно запомнить с помощью стихотвореньица – нескладушки:
       На шестнадцати пальмах свечи горят,
       Восемнадцать свечей стеарином блестят.
       Созревает арахис в двадцати округах,
       И олив восемнадцать на зеленых лугах.
 
  При этом фраза «восемнадцать олив» указывает на количество углеродных атомов в олеиновой кислоте, название которой происходит от источника ее обнаружения – масла маслины (или оливы) обыкновенной Olea europaea = оливкового масла. Но это уже ненасыщенная кислота, имеющая в своей структуре одну двойную связь (обозначается 18:1).
 
 
  Кстати, что касается ненасыщенных жирных кислот, которые Вам нужно выучить, – общее количество углеродных атомов у них одинаковое – 18, кроме арахидоновой кислоты, у которой их 20. Разница заключается лишь в количестве двойных связей.
  Напомню, что нумерацию углеродных атомов в жирных кислотах ведут от группы –СООН, обозначая ее атом углерода как «альфа», а углеродному атому в группе –СН₃ присваивается номер «омега». Запомнить это не сложно, т.к. даже сама буква «омега» напоминает лежащую на спине цифру 3 (проводим аналогию с группой –СН₃).
  Нам это важно знать, поскольку нам предстоит запомнить биогенетические семейства жирных кислот: «омега–3», «омега–6» и «омега–9».
   Подробнее о биологической роли омега–3 и омега–6 жирных кислот, а также о том, какие кислоты и в каком количестве нужны человеку, вы можете прочитать здесь...
  Цифры 3, 6 и 9, указанные после буквы «омега», показывают нам расположение двойной связи, ближайшей к группе –СН₃.
  Так, у олеиновой кислоты (см. выше) такая связь одна (мононенасыщенная кислота), и расположена она между 9 и 10 углеродными атомами, т.е., после 9 атома. Таким образом, олеиновая кислота относится к «омега–9» жирным кислотам.
  У линолевой кислоты две двойных связи. Эта кислота относится к «омега–6» жирным кислотам, поэтому одна двойная связь находится после 6 углеродного атома с –СН₃ конца:
 
 
   В молекуле линоленовой кислоты три двойных связи. Линоленовая кислота существует в двух основных формах: альфа–линоленовой кислоты и гамма–линоленовой кислоты. Из них альфа–линоленовая кислота относится к «омега–3» жирным кислотам и имеет структуру:
 
 
    Гамма–линоленовая кислота относится к «омега–6» жирным кислотам и ее структура, соответственно, такая:
 
 
  Для лучшего запоминания количества двойных связей в основных полиненасыщенных жирных кислотах опять применим шутливое стихосложение:
       Линол – двойной фол.
       У ленивой Лены – тройка по гигиене.
 
  Молекула арахидоновой кислоты, подобно арахиновой, содержит 20 углеродных атомов, но также и 4 двойных связи. Эта кислота относится к «омега–6» жирным кислотам, поэтому ее структура такова:
 
  Здесь стоит сказать, что арахидоновую кислоту иначе называют эйкозатетраеновой. «Эйкоза» – это 20 по-латыни (поэтому арахиновая кислота иначе называется эйкозановой), а «тетраеновая» – имеющая 4 двойных связи.

  Полиненасыщенные «эйкоза-кислоты» – 20:3, 20:4, 20:5 – основной источник последующего синтеза эйкозаноидов (отсюда и название), к которым относятся простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
  Еще одна кислота, которую Вам нужно знать, – рициноловая – близка по структуре к олеиновой (имеет одну двойную связь), но в С12 содержит еще и гидроксильную группу. То есть, это оксикислота. Она является основной составляющей рицинового (касторового) масла.